Ισομέρεια	CAS Αρ.	Διαμόρφωση	Χειρικότητα	Εφαρμογή κλειδιού
trans-DACH (ρακεμικό, ±)	1121-22-8	trans (μείγμα R,R + S,S)	Achiral (ρακεμικό)	Εποξειδική ωρίμανση, βιομηχανική σύνθεση
(1R,2R)-DACH	20439-47-8	trans (R,R)	Χειραλικό (ee Μεγαλύτερο ή ίσο με 99%)	Πρόσδεμα οξαλιπλατίνης, ασύμμετρη κατάλυση
(1S,2S)-DACH	21436-03-3	τρανς (S,S)	Χειραλικό (ee Μεγαλύτερο ή ίσο με 99%)	Ασύμμετρη σύνθεση, χειρόμορφοι υποκαταστάτες
cis-DACH	1436-59-5	cis	Αχιράλ (μέσο)	Έρευνα, χηλοποίηση ειδικότητας

Ερωτήσεις και απαντήσεις βασικών ιδιοτήτων Ποια είναι η δομή του 1,2-διαμινοκυκλοεξανίου;Το DACH έχει έναν εξαμελή δακτύλιο κυκλοεξανίου με δύο ομάδες –NH2 στις θέσεις 1 και 2. Το trans ισομερές υιοθετεί μια ισημερινή διαμόρφωση, καθιστώντας το πιο σταθερό και λιγότερο στερικά καταπονημένο από τη cis (διαξονική ή ισημερινή/αξονική) μορφή. |Είναι το cis-1,2-διαμινοκυκλοεξάνιο χειρόμορφο;Το - cis-1,2-διαμινοκυκλοεξάνιο δεν είναι μια μεσοένωση (αχειρόμορφη παρά τα στερεόκεντρα). Τα trans ισομερή, ωστόσο, είναι χειρόμορφα: (1R,2R)- και (1S,2S)-DACH είναι μη υπερτιθέμενες κατοπτρικές εικόνες (εναντιομερή). |Σε τι χρησιμεύει το 1,2-διαμινοκυκλοεξάνιο;Οι δύο κύριες βιομηχανικές χρήσεις είναι: (1) εποξειδικός παράγοντας σκλήρυνσης (ρακεμικό trans-DACH) και (2) χειρόμορφος συνδετήρας/δομικό στοιχείο στη φαρμακευτική σύνθεση και ασύμμετρη κατάλυση (εναντιοκαθαρά R,R ή S,S ισομερή).

Προσδιορισμός	Βιομηχανικός βαθμός Εποξειδική ωρίμανση / Σύνθεση	Φαρμακευτικός βαθμός Ενδιάμεσα προϊόντα API / GMP	Χειρικός βαθμός (R,R / S,S) Ασύμμετρη Σύνθεση
Καθαρότητα (GC)	Μεγαλύτερο ή ίσο με 99,0%	Μεγαλύτερο ή ίσο με 99,5%	Μεγαλύτερο ή ίσο με 99,9%
Χειρική καθαρότητα (ee%)	N/A (ρακεμικό)	Μεγαλύτερο ή ίσο με 98% (εάν είναι χειρόμορφο)	Μεγαλύτερο ή ίσο με 99,0% ee
Περιεκτικότητα σε νερό	Λιγότερο ή ίσο με 0,1%	Λιγότερο ή ίσο με 0,05%	Λιγότερο ή ίσο με 0,05%
Χρώμα (Pt-Co)	Μικρότερο ή ίσο με 10	Μικρότερο ή ίσο με 5	Μικρότερο ή ίσο με 5
Σημείο βρασμού	104–110 μοίρες (40 mmHg); ~80 μοίρες (10 mmHg)
Πυκνότητα (20 βαθμοί)	0,931–0,935 g/cm³
Διάρκεια ζωής	12 μήνες (N₂-σφραγισμένο)	12 μήνες (N₂-σφραγισμένο)	12 μήνες (N₂-σφραγισμένο, 2–8 μοίρες )
Συσκευασία	Ατσάλινο τύμπανο 180 κιλών 1000 kg IBC tote / βυτιοφόρο	180 kg N2-σφραγισμένο τύμπανο	Σφραγισμένο δοχείο 1 kg / 5 kg / 25 kg (περιλαμβάνεται η χειρομορφική αναφορά QC)

1. Φαρμακευτική βιομηχανία - Oxaliplatin & Chiral API Synthesis

Η πιο υψηλού προφίλ φαρμακευτική εφαρμογή του 1,2-διαμινοκυκλοεξανίου είναι η χειρόμορφη ρίζα διαμίνης σεοξαλιπλατίνη(Eloxatin®) - ένα αντικαρκινικό φάρμακο τρίτης{{1} γενιάς με βάση την πλατίνα-που χρησιμοποιείται παγκοσμίως για τη χημειοθεραπεία του καρκίνου του παχέος εντέρου. Η οξαλιπλατίνη σχηματίζεται με συντονισμό των(1R,2R)-DACHμε πλατίνα, και η ειδική διαμόρφωση R,R είναι απαραίτητη για τον αντικαρκινικό μηχανισμό και το προφίλ τοξικότητάς του. Η ένωσηδιχλωρο(1,2-διαμινοκυκλοεξάνιο)πλατίνα (II)είναι ένα βασικό ενδιάμεσο σύνθεσης στην παρασκευή οξαλιπλατίνης.

Πέρα από την οξαλιπλατίνη, η εναντιοκαθαρή (R,R)- και η (S,S)-DACH χρησιμεύουν ωςχειρόμορφα δομικά στοιχείαστη σύνθεση αντιιικών παραγόντων, αντιβιοτικών και άλλων χειρόμορφων API που απαιτούν ένα διαμορφωτικά άκαμπτο ικρίωμα διαμίνης. Το χειρικό-βαθμό DACH (π.χ. Μεγαλύτερο ή ίσο με 99,0%) συμμορφώνεται με τις οδηγίες GMP και ICH ​​Q6A, με πλήρη τεκμηρίωση χειραλικής HPLC.

Αναφορά:PubChem - 1,2-Διαμινοκυκλοεξάνιο (NIH) ↗

2. Βιομηχανία εποξειδικών και πολυμερών - Υψηλής απόδοσης

Το DACH είναι ένα κυκλοαλειφατικό υψηλής ποιότηταςεποξειδικό σκληρυντικόπου προσφέρει εξαιρετική απόδοση σε σύγκριση με τις αλειφατικές αμίνες: ο άκαμπτος δακτύλιος κυκλοεξανίου μειώνει την κινητικότητα της αλυσίδας στο σκληρυμένο δίκτυο, αποδίδοντας επιστρώσεις και σύνθετα υλικά με ανώτερηχημική αντοχή, σκληρότητα, σταθερότητα UV και θερμική απόδοση (Tg έως 150 μοίρες). Πολυμερίζει εποξειδικές ρητίνες σε περιβαλλοντικές ή μέτρια υψηλές θερμοκρασίες με διαχειρίσιμη διάρκεια ζωής στο δοχείο.

Οι βασικοί τομείς εφαρμογών για τα σκληρυμένα εποξειδικά συστήματα DACH{0}}περιλαμβάνουνσύνθετες κατασκευές αεροδιαστημικής, ηλεκτρονικά ενθυλακωτικά, βιομηχανικές προστατευτικές επιστρώσεις και δομικές κόλλες όπου ο συνδυασμός μηχανικής αντοχής, πρόσφυσης και χημικής αντοχής είναι κρίσιμος. Το βιομηχανικό ρακεμικό trans-DACH (CAS 1121-22-8) είναι η τυπική κατηγορία για εφαρμογές εποξειδικών.

3. Asymmetric Catalysis - Chiral Ligand & Jacobsen's Catalyst

(R,R)-DACHείναι ο ακρογωνιαίος λίθος της ασύμμετρης σύνθεσης. Είναι η χειρόμορφη ραχοκοκαλιά τουΟ καταλύτης του Jacobsen's Mn-salen- ένας από τους πιο ευρέως χρησιμοποιούμενους καταλύτες για ασύμμετρη εποξείδωση ολεφινών - και πολυάριθμων χειρόμορφων προσδεμάτων δις(οξαζολίνης), σελενίου και διαμίνης που χρησιμοποιούνται στην υδρογόνωση που καταλύεται μετάλλων-, στις αντιδράσεις αλδόλης και στις αντιδράσεις σχηματισμού δεσμών C–C-.

Η άκαμπτη trans-διαξονική γεωμετρία του συντονισμού κλειδώνει το μεταλλικό κέντρο σε ένα καθορισμένο χειρόμορφο περιβάλλον, επιτρέποντας υψηλή περίσσεια εναντιομερών (συνήθως 90–99% ee) στη σύνθεση σύνθετων μορίων στόχου. Παρέχονται και τα δύο (R,R) και (S,S) εναντιομερή, επιτρέποντας την πρόσβαση σε οποιοδήποτε από τα εναντιομερή του προϊόντος κατόπιν ζήτησης.

Αναφορά:ECHA REACH - 1,2-Διαμινοκυκλοεξάνιο Καταχώριση ↗

4. Χηλικοί παράγοντες - CDTA / DCTA & Επεξεργασία νερού

1,2-Διαμινοκυκλοεξανοτετραοξικό οξύ (CDTA ή DCTA), που συντίθεται από DACH, είναι ένας εξαιρετικά αποτελεσματικός παράγοντας χηλίωσης εξαοδοντικού άλατος που σχηματίζει πιο σταθερά σύμπλοκα μετάλλων από το EDTA για δισθενή και τρισθενή ιόντα μετάλλων (Ca2+, Mg2+, Fe3+, Cu2+). Το CDTA χρησιμοποιείται στη βιομηχανική επεξεργασία νερού, στην αφαλάτωση λέβητα, στην αναλυτική χημεία (ως παράγοντας τιτλοδότησης για μεταλλικά ιόντα) και στη βιοχημική έρευνα ως αναστολέας φωσφατάσης.

Το DACH χρησιμεύει επίσης απευθείας ως ααναστολέας διάβρωσηςσε σκευάσματα επεξεργασίας νερού και εφαρμογές παθητικοποίησης μεταλλικών επιφανειών, αξιοποιώντας τις ισχυρές αμινοομάδες που δεσμεύουν μέταλλα{{0} για να σχηματίσουν προστατευτικά σύμπλοκα σε μεταλλικές επιφάνειες.

5. Άλλες εφαρμογές - Επιφανειοδραστικές ουσίες, Λιπαντικά & Ειδικά Πρόσθετα

Το DACH είναι ένα ενδιάμεσο για την ειδικότητα σύνθεσηςτασιενεργά, αναστολείς διάβρωσης και λιπαντικά πρόσθεταόπου η κυκλική δομή διαμίνης του προσδίδει θερμική σταθερότητα και δραστηριότητα δέσμευσης μετάλλων-. Χρησιμοποιείται επίσης στην τροποποίηση πλαστικών για τη βελτίωση της θερμικής σταθερότητας και συμβατότητας και ως πρόδρομοςΝ,Ν-διμεθυλ-1,2-διαμινοκυκλοεξάνιο- ένα μεθυλιωμένο παράγωγο που χρησιμοποιείται σε αντιδράσεις διασταυρούμενης-σύζευξης που καταλύει το παλλάδιο (Buchwald-Αμίνωση Hartwig).

⚠️ ΣΗΜΕΙΩΣΗ ΑΣΦΑΛΕΙΑΣ:Το 1,2-Διαμινοκυκλοεξάνιο είναιδιαβρωτικός(εγκαύματα δέρματος/ματιών),καύσιμο(σημείο ανάφλεξης 80 μοίρες ), και έντονα βασικό - αντιδρά εξώθερμα με οξέα. Οι ατμοί είναι ερεθιστικοί για την αναπνευστική οδό. Χειριστείτε με πλήρη ΜΑΠ σε καλά αεριζόμενους- χώρους.

Σημείωμα:Χειρικός βαθμός (R,R)/(S,S)-Η τιμολόγηση DACH εξαρτάται σε μεγάλο βαθμό από τον όγκο παραγγελίας, την απαιτούμενη προδιαγραφή ee και το χρονοδιάγραμμα παράδοσης. Οι μακροπρόθεσμες-συμφωνίες για την ενδιάμεση προμήθεια οξαλιπλατίνης προσφέρουν την πιο ανταγωνιστική τιμολόγηση.Ζητήστε μια προσαρμοσμένη προσφορά τιμής DACH →

Ε: Ποιος είναι ο αριθμός CAS για το 1,2-διαμινοκυκλοεξάνιο;

Ο αριθμός CAS εξαρτάται από το στερεοϊσομερές:trans-ρακεμικό (±) μείγμα: CAS 1121-22-8; (1R,2R)-εναντιομερές: CAS 20439-47-8; (1S,2S)-εναντιομερές: CAS 21436-03-3; cis-ισομερές: CAS 1436-59-5. Κατά την αγορά, να προσδιορίζετε πάντα ποια στερεοϊσομερή μορφή απαιτείται, καθώς έχουν πολύ διαφορετικές εφαρμογές και τιμές. Η ρακεμική trans μορφή (CAS 1121-22-8) είναι η πιο εμπορικά διαθέσιμη και φθηνότερη μορφή.

Ε: Ποια είναι τα στερεοϊσομερή του 1,2-διαμινοκυκλοεξανίου και ποιο είναι χειρόμορφο;

Το 1,2-Διαμινοκυκλοεξάνιο έχει τρεις στερεοϊσομερείς μορφές:(1R,2R)-μεταφρ, (1S,2S)-μεταφρ, καιcis. Τα δύο τρανς εναντιομερή είναι χειρόμορφα (μη-επιτιθέμενες κατοπτρικές εικόνες). Η μορφή cis είναι μια μεσο ένωση - έχει δύο στερεόκεντρα αλλά είναι μη χειρόμορφη λόγω ενός εσωτερικού επιπέδου καθρέφτη. Το ρακεμικό trans μίγμα περιέχει ίσες ποσότητες (R,R) και (S,S). Για ασύμμετρη σύνθεση ή φαρμακευτική χρήση, τα καθαρά εναντιομερή πρέπει να διαχωριστούν από το ρακεμικό.

Ε: Πώς λαμβάνεται το εναντιοκάθαρο (R,R)-DACH - τι είναι χειρόμορφη ανάλυση με τρυγικό;

Η κλασική μέθοδος γιαανάλυση 1,2-διαμινοκυκλοεξανίουχρήσειςL-τρυγικό οξύως παράγοντας επίλυσης. Το ρακεμικό trans-DACH υποβάλλεται σε επεξεργασία με L-τρυγικό οξύ, σχηματίζοντας δύο διαστερεομερήΤρυγικά άλατα 1,2-διαμινοκυκλοεξανίου- συγκεκριμένα το(1R,2R)-DACH·L-τρυγικήκαι(1S,2S)-DACH·L-τρυγική- που έχουν διαφορετικές διαλυτότητες και μπορούν να διαχωριστούν με επιλεκτική κρυστάλλωση. Το επιθυμητό εναντιομερές στη συνέχεια απελευθερώνεται με επεξεργασία με ισχυρή βάση. Ο1,2-μονοτρυγικό άλας διαμινοκυκλοεξανίουΤο ενδιάμεσο είναι εμπορικά διαθέσιμο ως εναλλακτική λύση στην ελεύθερη βάση για ορισμένες συνθετικές εφαρμογές.

Ε: Ποια είναι η σύνδεση μεταξύ 1,2-διαμινοκυκλοεξανίου και οξαλιπλατίνης;

Η οξαλιπλατίνη (INN), το αντικαρκινικό φάρμακο από πλατίνα τρίτης γενιάς που χρησιμοποιείται στη χημειοθεραπεία FOLFOX για τον καρκίνο του παχέος εντέρου, έχει τη χημική δομή[(1R,2R)-DACH]Pt(οξαλικό). Το (1R,2R)-1,2-διαμινοκυκλοεξάνιο παρέχει τον χειρόμορφο δισχιδή πρόσδεμα αζώτου που συντονίζεται στην πλατίνα, ενώ το οξαλικό δρα ως η αποχωρούσα ομάδα. Η ένωσηδιχλωρο(1,2-διαμινοκυκλοεξάνιο)πλατίνα (II)- [Pt(DACH)Cl2] - είναι το ενδιάμεσο σύνθεσης κλειδιού. Η διαμόρφωση R,R δεν είναι εναλλάξιμη. το ισομερές S,S έχει διαφορετική βιολογική δράση. Αυτό καθιστά το εναντιοκάθαρο (1R,2R)-DACH μια στρατηγικής σημασίας φαρμακευτική πρώτη ύλη.

Ε: Τι είναι το 1,2-διαμινοκυκλοεξανοτετραοξικό οξύ (CDTA);

1,2-Διαμινοκυκλοεξανοτετραοξικό οξύ (CDTA), που ονομάζεται επίσης DCTA ή κυκλοεξανοδιαμινοτετραοξικό οξύ, συντίθεται με τετραακετυλίωση του DACH. Είναι ένας παράγοντας χηλικοποίησης εξαοδοντικού άλατος ισχυρότερος από το EDTA για τα περισσότερα δισθενή ιόντα μετάλλων, λόγω του άκαμπτου σκελετού του κυκλοεξυλίου που προ-οργανώνει τις ομάδες δέσμευσης. Το CDTA χρησιμοποιείται σε: αναλυτική χημεία (πολυπλοκομετρικές τιτλοδοτήσεις, κάλυψη μεταλλικών ιόντων), βιομηχανική επεξεργασία νερού και έλεγχο κλίμακας λέβητα, βιοχημική έρευνα ως αναστολέας φωσφατάσης και χηλικός παράγοντας μετάλλων και ως συστατικό σε ηλεκτρολυτικές επιμεταλλώσεις και διαλύματα ανάπτυξης φωτογραφιών.

Ε: Σε τι χρησιμοποιείται το Ν,Ν-διμεθυλ-1,2-διαμινοκυκλοεξάνιο;

Ν,Ν-διμεθυλ-1,2-διαμινοκυκλοεξάνιο(Me2N-DACH) είναι ένα μεθυλιωμένο παράγωγο του DACH που χρησιμοποιείται κυρίως ωςπρόσδεμα στο παλλάδιο-που καταλύει αντιδράσεις διασταυρούμενης-σύζευξης, κυρίως η αμίνωση Buchwald-Hartwig (σχηματισμός δεσμού C–N) και ο χαλκός-κατάλυσαν τις αντιδράσεις τύπου Ullmann-. Η διμεθυλαμινο ομάδα τροποποιεί το ηλεκτρονικό και στερεοχημικό περιβάλλον του μεταλλικού κέντρου, βελτιώνοντας τη δραστηριότητα του καταλύτη και την επιλεκτικότητα για δύσκολα υποστρώματα. Είναι επίσης ένα ενδιάμεσο στη σύνθεση ειδικών τασιενεργών και αναστολέων διάβρωσης. Παρέχουμε αυτό το παράγωγο κατόπιν αιτήματος μαζί με τις τυπικές ποιότητες DACH.